« Tu me manques, Chelsea. Tu m’as manqué à chaque instant ces deux dernières années. Ne t’ai-je pas manqué aussi ? »
Bien que son amie Amber se soit fait plaquer par son fiancé, la jeune étudiante Chelsea participe à ce qui devait être un enterrement de vie de jeune fille à Hawaii, où les jeunes femmes ont l'intention de vraiment se lâcher.
Sur l'île, elle rencontre le mystérieux Jacob, un homme qui la fascine dès le premier regard. Le séduisant jeune homme exerce une attraction magique sur l'étudiante inexpérimentée, au point qu'elle perd sa virginité au cours d'une nuit passionnée avec lui.
Mais le lendemain, ils se séparent, et quelques semaines plus tard, Chelsea découvre qu'elle est enceinte ! Lorsqu'elle le révèle à ses parents, ceux-ci la persuadent d'élever l'enfant seule et de ne rien dire à Jacob.
Mais lorsque l'entreprise familiale connaît des difficultés économiques après la naissance de son fils, Chelsea doit trouver un nouvel emploi d'assistante personnelle. Lors de son premier jour avec son nouveau patron, elle subit un choc : le PDG milliardaire pour lequel elle travaille désormais n'est autre que Jacob ! Les palpitations de Chelsea reprennent de plus belle, mais comment va-t-elle gérer le fait de côtoyer tous les jours le père de son enfant, qui ne se doute pas de cette surprise inattendue ?
On dit que les secondes chances ne se présentent pas souvent. Mais Chelsea pourra-t-elle vraiment faire confiance à Jacob pour qu'il reste avec elle pour toujours cette fois-ci, ou seront-ils tous les deux rattrapés par les secrets de leur passé commun ?